QUARTI DI FINALE di andata
4 gennaio 1989 - VERONA-PISA 2-1 (1-1)

VERONA: Cervone, Marangon, Volpecina, Bonetti, Pioli, Terraciano, Bruni (64' Solda), Troglio, Galderisi, Bortolazzi, Caniggia. All. Bragnoli. '
PISA: Grudina, Brandani (44' Dianda), Lucarelli, Faccenda, Cavallo, Boccafresca (81' Dolcetti), Cuoghi, Gazzaneo, Incocciati, Bernazzani,
Severeyns (68' Piovanelli).All. Bolchi. Arbitro:Fabricatore di Roma.
Reti: 14' Terraciano, 29' Severeyns, 69' Marangon.

L'andata dell'atteso quarto di finale col Verona vede subito i padroni di casa impegnare Grudina dopo appena 6 minuti. E' una gara tiratissima, Terraciano trova il gol del vantaggio con un gran tentativo di esterno destro sotto l'incrocio dei pali dove il portiere pisano non può arrivare. La reazione degli ospiti è immediata: Severeyns tre minuti dopo cerca di sfruttare un appoggio in area piccola di incocciati ma Cervone fa suo il pallone. Caniggia rischia di segnare ancora al 27' ma due minuti dopo Severeyns trova, dopo uno scatto sul filo del fuorigioco, la rete del pareggio con un grande pallonetto sul portiere veronese. Gara vera e Brandani viene sostituito da Dianda dopo aver avuto la peggio in un contrasto sul finire del primo tempo. Sempre Caniggia mette panico nella retroguardia pisana e tre minuti dopo sugli sviluppi di un calcio d'angolo Marangon trova il pareggio. Il Pisa meriterebbe di pareggiare ma non riesce a trovare la via della rete.

QUARTI DI FINALE di ritorno
25 gennaio 1989 - PISA-VERONA 1-0 (0-0)

PISA: Grudina, Cavallo, Lucarelli, Faccenda, Boccafresca, Bernazzani, Cuoghi, Gazzaneo(73' Piovanelli), Incocciati (89' Brandani), Been, Severeyns (86' Dianda).All. Bolchi. VERONA: Cervone, Marangon, Volpecina, lachini, Pioli, Solda, Terraciano, Troglio, Gasparini (75' Bruni), Bortolazzi, Pacione (50' Galderisi}.All. Bagnoii. Arbitro:Pezzella di Frattamaggiore. Rete: 85' Incocciati.

Anconetani e tutta squadra neroazzurra aspettano di vivere un sogno. Il mercoledì di coppa porta nello stadio un grande numero di tifosi con il fiato sospeso per novanta minuti di passione. Il Pisa prepara la sfida di ritorno con grande intelligenza e verve. Al 20' Been impegna Cervone su punizione. Dieci minuti più tardi Incocciati e Gazzaneo si rendono ancora pericolosi con il pubblico che arde sognando il gol. Il Verona si vede solo in contropiede. Faccenda si rende protagonista al 40' con un tiro da fuori di poco alto. Il secondo tempo è un assedio al fortino gialloblù, il Pisa attacca prima con Incocciati e poi con Been. Infine il gol. Dopo avere attaccato per tutta la partita, all'85' lo stesso Been batte un calcio d'angolo che dopo una deviazione arriva ad Incocciati che con un incredibile tuffo mette la palla in rete. Lo stadio lancia un urlo incredibile, l'attaccante neroazzurro non si trattiene ed inseguito da tutta la panchina e da un Anconetani in versione centometrista si lancia verso la tribuna gettando la maglia al pubblico. La rete risulterà decisiva. Per la prima volta nella storia il Pisa si trova in semifinale di coppa italia tra le quattro migliori squadre a giocarsi il trofeo sulle 48 partecipanti iniziali.

SEMIFINALE di andata
1 febbraio 1989 - PISA-NAPOLI 0-2 (0-1)

PISA: Grudina, Cavallo, Lucarelli (60' Dianda), Faccenda, Boccafresca, Bernazzani, Cuoghi, Gazzaneo, Incocciati (60' Piovanelli), Benn (60'
Dolcetti), Severeyns. All. Bolchi. NAPOLI: Giuliani, Ferrara, Francini, Fusi (74' Neri), Corradini, Renica, Carannante, De Napoli (75' Filardi), Romano, Maradona, Carnevale (46' Careca).All. Bianchi. Arbitro:Lo Bello di Siracusa. Reti: 35' Carnevale, 69' Maradona,

Uno sfortunatissimo Pisa vede svanire l'opportunità di giocarsi la finale perdendo contro un Napoli forte ma che non è apparso irresistibile. I neroazzurri non demeritano, creando buone azioni. Al 2' minuto Been impegna Giuliani dalla bandierina, poi da questo momento della gara Grudina si esalta. Prima vola respingendo una sassata su punizione di Renica, poi arriva su un'altra punizione di Maradona prendendosi gli applausi dell'Arena; e ancora Grudina vola su una azione di Carannante. Al 35' però il Napoli passa con una azione di Corradini che imbecca Carnevale; il centravanti partenopeo anticipa Grudina per l'1 a 0. Il secondo tempo trova un Pisa determinato a trovare il pareggio, Severeyns bacia l'incrocio dei pali con un gran tiro di sinistro ma la palla va alta, poi Incocciati si rende pericoloso al 53', poi Grudina esce ancora bene da un'azione degli ospiti. Al 70' l'episodio che segna la semifinale. Grudina interviene su un cross ma scivola e perde il pallone che finisce proprio sui piedi di Maradona che non può far altro che segnare a porta vuota. 2 a 0. Il Napoli esce dall'Arena vincitore, e un Pisa sfiduciato perderà anche in casa degli avversari al ritorno per uno a zero quando i partenopei segneranno al tredicesimo minuto la rete della vittoria. Gli uomini di Bolchi, con un complessivo svantaggio di tre reti non riusciranno più a rialzare la testa. Nonostante il rimpianto, tutta Pisa è grata alla squadra per questo risultato ottenuto lottando con onore.

SEMIFINALE di ritorno
8 febbraio 1989 - NAPOLI-PISA 1-0 (1-0)

NAPOLI: Di Fusco, Ferrara (83' Corradini), Carannante, Fusi, Filardi, Renica, Crippa, De Napoli (46' Neri), Careca, Romano, Carnevale (35' Di Rocco).AII. Bianchi. PISA: Nista, Dianda, Lucarelli (46' Cavallo), Faccenda, Tonini, Brandani, Dolcetti, Boccafresca (46' Gazzaneo), Severeyns, Been (62' Martini),Allegri. All. Bolchi. Arbitro: Sguizzato di Verona. Rete: 13' Romano.